肉桂酸
   
肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是從肉桂皮或安息香分離出的有機(jī)酸。植物中由苯丙氨酸脫氨降解產(chǎn)生的苯丙烯酸。主要用于香精香料、食品添加劑、醫(yī)藥工業(yè)、美容、農(nóng)藥、有機(jī)合成等方面。

基本介紹
　　【中文名稱】肉桂酸；桂皮酸；桂酸
　　【英文名稱】cinnamic acid；β-phenylacrylic acid
　　【化學(xué)名稱】β-苯丙烯酸；3-苯基-2-丙烯酸
　　【中英別名】桂皮酸；苯丙烯酸；亞芐基乙酸；桂酸；trans-3-Phenylacrylic acid；Cinnamic acid；3-Phenyl-2-propenoic acid
　　【CAS No.】 140-10-3
　　【EINECS號(hào)】205-398-1　
　　【結(jié)構(gòu)或分子式】C6H5-CH=CH-COOH
　　【分子量】148.17
　　【性狀】白色至淡黃色粉末。微有桂皮香氣。
　　【溶解性】溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油類，微溶于水。
　　【密度】1.245
　　【熔點(diǎn)（℃）】133
　　【沸點(diǎn)（℃）】300
　　【毒性LD50(mg/kg)】大鼠經(jīng)口2500。
　　【溶解情況】1克能溶于2L水中（25℃），在熱水中溶于6ml乙醇中，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶劑中?！居猛尽渴侵苽漉ヮ?、香料、醫(yī)藥的原料。
香精香料中的應(yīng)用
　　1.調(diào)制蘋果、櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調(diào)和使用。
　　2.可作為芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。
　　3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，對(duì)紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺、甚至消失，是高級(jí)防曬霜中必不可少的成分之一。
　　4.肉桂酸本身就是一種香料，具有很好的保香作用，通常作為配香原料，可使主香料的香氣更加清香揮發(fā)。肉桂酸的各種酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香劑，用于飲料、冷飲、糖果、酒類等食品。
食品添加劑的應(yīng)用
　　1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。
　　2.英國(guó)聯(lián)合利華取得了世界知識(shí)產(chǎn)權(quán)組織專利PCTInt。Appl。Wo01 87，080（2001，11.22）該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成，具有很強(qiáng)的殺菌、防腐作用。
　　3.肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個(gè)組成部分—肉桂酸水解酶，可以利用轉(zhuǎn)基因培育高產(chǎn)辣椒素含量的辣椒優(yōu)良品種，必將大大提高辣椒品質(zhì)，從而有力推動(dòng)辣椒產(chǎn)業(yè)化發(fā)展。
　　4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應(yīng)用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。
　　5.還可用在葡萄酒中，使其色澤光鮮。
　　6.肉桂酸具有很強(qiáng)的興奮作用，可廣泛直接添加于一切食品中。
醫(yī)藥工業(yè)中的應(yīng)用
　　醫(yī)藥工業(yè)中，可用于合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用來(lái)制造“心可安”，局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊錐骨骼松弛劑和鎮(zhèn)痙劑。主要用于腦血栓，腦動(dòng)脈硬化，冠狀動(dòng)脈硬化等病癥。對(duì)肺腺癌細(xì)胞增殖有明顯抑制作用。肉桂酸是A－5491人肺腺癌細(xì)胞有效的抑制劑，在抗癌方面具有極大的應(yīng)用價(jià)值。
美容、農(nóng)藥、有機(jī)合成方面的應(yīng)用
　　四．肉桂酸在美容方面的應(yīng)用
　　肉桂酸可應(yīng)用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成關(guān)鍵酶，它啟動(dòng)了由酪氨酸轉(zhuǎn)化為黑色素生物聚合體的級(jí)鏈反應(yīng)，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，對(duì)紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺，甚至消失，是高級(jí)防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對(duì)于減慢皺紋的出現(xiàn)有很好的療效。
　　五．肉桂酸在農(nóng)藥工業(yè)中的應(yīng)用
　　在農(nóng)業(yè)工業(yè)中，肉桂酸作為生長(zhǎng)促進(jìn)劑和長(zhǎng)效殺菌劑而用于果蔬防腐。
　　六．肉桂酸在有機(jī)合成化工方面的應(yīng)用
　　在有機(jī)化工合成方面，肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑，聚氯乙烯的熱穩(wěn)定劑，多氨基甲酸脂的交聯(lián)劑，乙內(nèi)酰和聚己內(nèi)酰胺的阻燃劑，化學(xué)分析試劑。也是測(cè)定鈾、釩分離的試劑；它還是負(fù)片型感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側(cè)基為肉桂酸酯的環(huán)氧樹脂。
　　應(yīng)用于塑料方面，可用作PVC的熱穩(wěn)定劑，殺菌防霉除臭劑，還可添加在橡膠、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋墊，也可用于棉布和各種合成纖維、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉變。
制備或來(lái)源
　　合成肉桂酸的方法眾多,主要合成方法如下: (1) Perkin 合成法 ; (2) 苯甲醛2丙酮法 ; (3) 芐叉二氯2無(wú)水醋酸鈉法。這些方法或流程長(zhǎng),溫度高, 能耗大,收率低;或副產(chǎn)物多,分離純化難,污染嚴(yán)重。(4) 肉桂醛氧化為肉桂酸法,以H2O2 (濃度要求為90 %～100 %屬危險(xiǎn)品) 、NaClO2 等無(wú)機(jī)氧化物為氧化劑進(jìn)行氧化 ,需要大量有機(jī)溶劑如丙腈、苯等,污染環(huán)境,不利于工業(yè)化;或是分子氧化法,其中液相催化氧化法收率較低(70 %左右) ,且也使用大量有機(jī)溶劑。
　　【其他】
　　受熱時(shí)脫羧基而成苯乙烯。氧化時(shí)生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥盧香酯、蘇合香酯等中。